Los primeros restos arqueológicos que se han encontrado en Assilah son los restos fenicios que datan del siglo II a.C. Gracias a estos restos, se ha podido determinar que esta zona costera fue visitada por los fenicios y griegos y, posteriormente, por los cartagineses, con quienes la ciudad gozó de un alto estatus gracias al comercio, llegando a disponer de su propia moneda. Más tarde, sería ocupada por los romanos en el siglo I a.C. perdiendo importancia a favor de Lixus (Larache).
Sin embargo, el nombre de Assilah vendrá más tarde, concretamente en el año 712, cuando la ciudad es conquistada por los árabes y se convierte en un importante enclave comercial para los mercaderes del sur de España y las regiones vecinas. En esta época, paralelamente al desarrollo comercial y económico de la ciudad, se produce un resurgimiento cultural promovido por una generación de escritores y sabios, que coincidirá con la época de los idrisidíes.
Portugal será la primera potencia europea en llegar a la zona, concretamente en el año 1471, cuando los portugueses transformaron la ciudad en un centro comercial, convirtiéndola en una fortificación dedicada al comercio en la ruta del oro sahariano. El mismo monarca portugués Sebastián I, llegó con su ejército a la ciudad en 1578 con la intención de conquistar Marruecos. Sin embargo, el monarca portugués sería derrotado en la Batalla de los Tres Reyes, en Alcazarquivir, haciendo que Assilah entonces volviese al poder de los saidies.
Tras la muerte del rey portugués, la ciudad pasaría a manos de la corona española, por lo que la ciudad fue una importante fortaleza entre los siglos XV y XVI. En 1691, fue de nuevo reconquistada por Mulay Ismail, sultán de Marruecos, de la dinastía alauita. En 1860 la ciudad sufrió importantes daños debido al bombardeo de la armada española.
Adquirió especial relevancia en los acontecimientos que se sucedieron con la ocupación, por el ejercito español, de las ciudades de Larache y Alcazarquivir (1911). Su actitud, aparentemente condescendiente, le llevó a ser tildado por sus propios compatriotas de “colaboracionista”. Pero lo que sí parece demostrado es que fue, al margen de sus procedimientos, un patriota, por encima de cualquier otra consideración. Las crónicas del momento lo describen como un hombre de inteligencia clarísima y despierta, político de condiciones excepcionales, conocedor profundo de su pueblo, de la política internacional y del mundo islámico, un hombre que anhelaba un Marruecos libre e independiente, sin tutela extranjera alguna.
Jugó con habilidad su aparente colaboración con España mientras preparaba con sigilo la rebelión de las cábilas rifeñas contra las potencias ocupantes. Esta estrategia y el doble juego que mantuvo durante la primera guerra mundial, aparentando aceptar la colaboración con España mientras se aliaba con Alemania, le llevó a enemistarse con el caudillo rifeño Abd del-Krim que lo tachó de traidor. Éste lo arrestó el 25 de junio de 1925 muriendo en cautividad unos meses después.
Assilah estuvo bajo el protectorado español desde el desembarco de 1911 hasta la independencia de Marruecos en 1956.
